Heather McGillivray a commencé sa carrière dans l'industrie télévisuelle en 1972 où elle s'occupait de la diffusion de documentaires au sein du réseau CTV.  Après avoir obtenu son diplôme d'avocate, elle est retournée à la télévision avec Ironstar Communications, une entreprise de production et de distribution qu'elle possédait avec son conjoint.  En 1987 et 1988 elle a occupé le poste de directrice générale du Children's Broadcast Institute, et de 1991 à 1995, elle a été vice-présidente de la programmation à Family Channel.  Elle a siégé aux conseils d'administration de l'Alliance pour l'enfant et la télévision et du Centre de santé St-Joseph à Toronto. Elle siège présentement au conseil d'administration du Fonds indépendant de production.